Самый несчастный - Волдеморт, однозначно.
У Дамблдора была школа, был Снейп, Макгонагал, Гарри Поттер в конце-концов. Тяжесть вины давила на него, но все-таки умер он спокойно, никогда особо не бедствовал и не голодал, а много его бед были созданы им же.
Гарри Поттер вообще не несчастен ни разу, ну вот хоть убейте. Родителей никогда не видел, больно-плохо. Дурсли не любили его - больно-плохо. Но в магическом мире 2/3 всех магов лизали ему кое-что, в школе прощали огрехи и прочая-прочая. Да и родители оставили нефиговый куш, так что по сравнению с тем же Невиллом Поттер далекооо не несчастен.
Сириус Блэк... Ну во-первых, он был несчастен не всегда. В юности была школа, красивая мордашка, успехи в учебе и Джеймс, который всегда поддерживал, а после вовсе оставил жить у себя. Во-вторых, Азкабан Азкабаном, но всё познается в сравнении. Он посидел долго, крепко, потом питался крысами... Да, печально. Но он хотя бы умер безболезненно да и душа его воссоединилась с любимыми друзьями.
Добби. Тут вообще сложно говорить о счастье-несчастье, но он точно не несчастен по сравнению с другими эльфами в семьях чистокровных. Ведь ему подарили свободу. А то что умер... В семье Блэков вообще головы старым эльфам отрезали. И ничё!
Северус Снейп - тут сложно, конечно. Смотреть на протяжении всего детства на то, как родной отец издевается над родной матерью - зрелище далеко не счастливое. Потом ущемленное самолюбие и несчастная любовь. Да, сложно. Но в конце-концов, друзья у него были, была та же школа, Дамблдор и любимейшие слизеринцы. Согласитесь, не так уж и тяжело было ему жить, питаясь вкусной пищей в Хоге, засыпая в чистой постели, в то время как тот же Сириус был 13 лет в Азкабане.
Драко Малфой - тут вообще говорить не о чем. Несчастным он побыл года два, а потом еще умудрился выжить, жениться и преспокойно отправить сыночка в Хог. Его родители остались живы, лично его никто особо и не пытал, так что тема о несчастье закрыта.
И Волдеморт. Самое страшное в нем - отсутствие любви. У него была и школа, и поклонники, и красота, и ум, но он не мог нормально этим распорядиться. Вместо этого он изуродовал себя внешне, внутренне, погубил перспективу на нормальную жизнь... Он не любил никто и в первую очередь себя. Он просто не хотел умирать, но скорее всего только из-за презрения к собственной матери, которая добровольно выбрала смерть. Он презирал ее и презирал смерть. В конце 7 книги мы видим его душу и видим, что она страдает. Страдания тела имеют конец, страдания же души вечны. Он болен деструктивным нарциссизмом, неспособный выслушать ни других, ни себя самого, болен манией величия и одержимый дикими вещами.
Поэтому он самый несчастный изо всех в списке. Кстати, он единственный изо всех перечисленных, которого не любила собственная мать. То, что Меропа не любила его, конечно, громко сказано, но она не захотела жить ради него. Та же Лили умерла, чтобы спасти сына, Айлина берегла Северуса как могла, хотя доподлинно это и не известно, мать Драко пеклась о сыне и любила его, мать Альбуса может и была консервативной женщиной, но я не думаю, что она не испытывала любви к своим детям... А мать Водеморта просто решил умереть из-за любви к магглу и это еще счастье для Волдеморта (ну как счастье, конечно), что она хотя бы родила его в приюте, а не покончила с собой, когда он был в утробе.
Из других вариантов... Например, Ремус Люпин с его оборотничеством и вечной бедностью, Джордж, который лишился, можно сказать, половины самого себя... Все по-своему несчастны, но это познается в сравнении.
